Keasaman
Asam Karboksilat
Asam alkanoat (atau asam karboksilat) adalah
golongan asam organik alifatik yang memiliki gugus karboksil (biasa dilambangkan dengan -COOH). Semua asam alkanoat adalah asam lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas atom hidrogen menjadi ion H+.
Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional. Asam
karboksilat yang memiliki dua gugus karboksil disebut asam dikarboksilat
(alkandioat), jika tiga disebut asam trikarboksilat (alkantrioat),
dan seterusnya.
I. Pengukuran kekuatan asam
Dalam air asam karboksilat berada pada kesetimbangan dengan ion karboksilat dan ion hidronium. Satu ukuran dari kekuatan asam ialah besarnya ionisasi dalam air. Lebih besar jumlah ionisasi, lebih kuat asamnya. Asam karboksilat umumnya asam yang lebih lemah daripada H3O+; dalam larutan air, kebanyakan molekul asam karboksilat tidak terionisasi.
Kekuatan asam dinyatakan sebagai konstanta asam Ka, konstanta kesetimbangan ionisasi dalam air.
Dimana : [RCO2H] = molaritas dari RCO2H
[RCO2] = molaritas dari RCO2-
[H3O+] atau [H+] = molaritas H3O+ atau H+
Harga Ka yang lebih besar berarti asam tersebut lebih kuat sebab konsentrasi dari RCO2- dan H+ lebih besar. Untuk mempermudah maka harga pKa= adalah pangkat negative dari pangkat dalam Ka. Apabila Ka bertambah, pKa berkurang; oleh sebab itu makin kecil pKa berarti makin kuat asamnya.
_
Keasaman asam karboksilat
II. Resonansi dan kekuatan asam
Sebab utama asam karboksilat bersifat asam adalah resonansi stabil dari ion karboksilat. Kedua struktur dari ion karboksilat adalah ekivalen; muatan negatif dipakai sama oleh kedua atom oksigen.
Delokalisasi dari muatan negatif ini menjelaskan mengapa asam karboksilat lebih asam daripada fenol. Walaupun ion fenoksida merupakan resonansi stabil kontribusi utama struktur resonansi mempunyai muatan negatif berada pada satu atom.
Dalam air asam karboksilat berada pada kesetimbangan dengan ion karboksilat dan ion hidronium. Satu ukuran dari kekuatan asam ialah besarnya ionisasi dalam air. Lebih besar jumlah ionisasi, lebih kuat asamnya. Asam karboksilat umumnya asam yang lebih lemah daripada H3O+; dalam larutan air, kebanyakan molekul asam karboksilat tidak terionisasi.
Kekuatan asam dinyatakan sebagai konstanta asam Ka, konstanta kesetimbangan ionisasi dalam air.
Dimana : [RCO2H] = molaritas dari RCO2H
[RCO2] = molaritas dari RCO2-
[H3O+] atau [H+] = molaritas H3O+ atau H+
Harga Ka yang lebih besar berarti asam tersebut lebih kuat sebab konsentrasi dari RCO2- dan H+ lebih besar. Untuk mempermudah maka harga pKa= adalah pangkat negative dari pangkat dalam Ka. Apabila Ka bertambah, pKa berkurang; oleh sebab itu makin kecil pKa berarti makin kuat asamnya.
_
Keasaman asam karboksilat
- Asam karboksilat terionisasi di dalam air membentuk larutan yang bersifat sedikit asam
- Keasaman asam karboksilat ¹ asam-asam anorganik karena asam karboksilat terionisasi sebagian di dalam air –> asam lemah
- Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar karena asam karboksilat dapat beresonansi
- Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH) membentuk garam karboksilat
II. Resonansi dan kekuatan asam
Sebab utama asam karboksilat bersifat asam adalah resonansi stabil dari ion karboksilat. Kedua struktur dari ion karboksilat adalah ekivalen; muatan negatif dipakai sama oleh kedua atom oksigen.
Delokalisasi dari muatan negatif ini menjelaskan mengapa asam karboksilat lebih asam daripada fenol. Walaupun ion fenoksida merupakan resonansi stabil kontribusi utama struktur resonansi mempunyai muatan negatif berada pada satu atom.
assalamualaikum.wr.wb,
BalasHapusdiatas dijelaskan bahwa "Sebab utama asam karboksilat bersifat asam adalah resonansi stabil dari ion karboksilat.Kedua struktur dari ion karboksilat adalah ekivalen; muatan negatif dipakai sama oleh kedua atom oksigen" nah yang ingin saya tanyakan yaitu : bagaimana cara kita menstabilkan resonansi dari ion karboksilat tersebut?
baiklah saya akan mencoba menjawab pertnyaan anda,
BalasHapusdari beberapa literatur yg sya baca,bahwa seperti yg kita ketahui bahwa asam karboksilat atom h pada asam karboksilat akan terionisasi.maka akan membentuk anion karboksilat.ikatan rangkap C=O jauh lebih pendek dibandinkangkan dengan ikatan c-o (dikarenakan penolakan sisi samping elektron dalam ikatan)
nah anion yang terbentuk ini dari proses ionisasi asam dan distabilkan pada proses resonansi
saya akan mencoba menjawab sebagian dr permasalahan anda.
BalasHapusmenurut saya dengan menambahkan dengan subtituen yang memiliki keelektronegatifan yang cukup tinggi akan bisa menarik gugus karboksilnya lebih kuat sehingga efek induktif yang didapatkannya pun mengarah pada substituen penariknya. semakin banyak gaya tarik yang ditimbulkan maka kestabilannya akan terus meningkat,
Sebab utama asam karboksilat bersifat asam adalah resonansi stabil dari ion karboksilat. Kedua struktur dari ion karboksilat adalah ekivalen; muatan negatif dipakai sam oleh kedua atom oksigen.
BalasHapusDelokalisasi dari muatan negatif ini menjelaskan mengapa asam karboksilat lebih asam daripada fenol. Walaupun ion fenoksida merupakan resonansi stabil kontribusi utama struktur resonansi mempunyai muatan negatif berada pada satu atom.
Delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif ion karboksilat menstabilkan anion, relative terhadap asamnya. Penambahan kestabilan dari anion menyebabkan bertambahnya keasaman dari suatu asam