Ujian KIMIA ORGANIK 2

soal no 1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.
Jawab : 

Etil benzoat ditambahkan dengan Amoniak akan menghasilkan Benzamida dan Etanol, reaksinya seperti gambar diatas.

Setelah kita mendapatkan Benzamida kita tambahkan Produk Benzamida tadi dengan As. Klorida sehingga

terbentuklah Benzoat klorida dan Amoniak atau NH3, seperti gambar diatas.

Soal no 2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.
Jawab :

Benzoil klorida, juga dikenal sebagai benzenecarbonyl klorida, merupakan senyawa organoklorin dengan C6H5COCl rumus. Ini adalah tidak berwarna, penguapan cairan dengan bau menjengkelkan. Hal ini terutama berguna untuk produksi peroksida tetapi pada umumnya berguna di daerah lain seperti dalam produksi pewarna, parfum, obat-obatan, dan resin.

Benzoil klorida adalah asil klorida yang khas. Bereaksi dengan alkohol dan amina untuk memberikan ester dan amida. Ini mengalami asilasi Friedel-Crafts dengan arena untuk memberikan benzofenon yang sesuai. Demikian pula, ia bereaksi dengan air untuk menghasilkan asam klorida dan asam benzoat:

C6H5COCl + H2O → C6H5CO2H + HCl

Benzoil klorida bereaksi dengan natrium peroksida untuk memberikan benzoil peroksida dan natrium klorida: 

2 C6H5COCl + Na2O2 → (C6H5CO) 2O2 + 2 NaCl

(Rujukan Takao Maki, Kazuo Takeda “Benzoic Acid and Derivatives” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim)

BIODEGRADASI

Biodegradasi yaitu pemecahan cemaran organik oleh aktivitas mikroba yang melibatkan serangkaian reaksi enzimatik. Umumnya terjadi karena senyawa tersebut dimanfaatan sebagai sumber makanan (substrat). Biodegradasi yang lengkap disebut juga sebagai mineralisasi, dengan produk akhirnya berupa karbondioksida dan air.  Proses ini dipakai dalam pengolahan limbah untuk menjadi CO2 dan air.Ko-metabolisma (co-metabolism) yaitu kemampuan mikroba dalam mengoksidasi atau metabolisasi suatu senyawa tetapi energi yang dihasilkan tidak dapat digunakan sebagai sumber energi untuk pertumbuhan.

Biodegradasi adalah proses dimana bahan organik yang dirobohkan oleh enzim dihasilkan oleh organisme hidup. Bahan organik dapat direndahkan dengan cara memberikan udara, dengan oksigen, atau tidak dengan udara, tanpa oksigen. Sebuah istilah yang terkait dengan biodegradasi adalah biomineralisasi, yang dalam hal ini organik diubah menjadi mineral. Biosurfactant, sebuah sel luar yang tersembunyi oleh mahluk yg kecil dapat meningkatkan proses biodegradasi.

Pembentukan Biodegradasi umumnya adalah masalah bahan organik seperti tanaman dan binatang dan hal lainnya yang berasal dari zat hidup organisme, atau bahan buatan yang serupa cukup untuk tanaman dan hewan hal untuk diletakkan untuk digunakan oleh mikroorganisme. Beberapa mikroorganisme memiliki mengherankan, terjadi secara alami, Microbial catabolic keanekaragaman untuk menurunkan, transform atau menumpuk banyak berbagai komposisi termasuk hidrokarbon (misalnya minyak), polychlorinated biphenyls (PCBs), polyaromatic hidrokarbon (PAHs), bahan farmasi, radionuclides dan logam. Utama dalam metodologi pemecahan Mikroba biodegradasi telah mengaktifkan rinci genomic, metagenomic, proteomic, dan lainnya bioinformatic tinggi throughput analisis lingkungan yang belum pernah terjadi sebelumnya relevan microorganisme memberikan wawasan ke dalam jalur utama biodegradative dan kemampuan mikroorganisme untuk beradaptasi dengan perubahan kondisi lingkungan.
http://cintailah-bumi.blogspot.com/2009/01/biodegradasi.html

Keasaman Asam Karboksilat

  Keasaman Asam Karboksilat

Asam alkanoat (atau asam karboksilat) adalah golongan asam organik alifatik yang memiliki gugus karboksil (biasa dilambangkan dengan -COOH). Semua asam alkanoat adalah asam lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas atom hidrogen menjadi ion H⁺.

Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional. Asam karboksilat yang memiliki dua gugus karboksil disebut asam dikarboksilat (alkandioat), jika tiga disebut asam trikarboksilat (alkantrioat), dan seterusnya.

I. Pengukuran kekuatan asam
Dalam air asam karboksilat berada pada kesetimbangan dengan ion karboksilat dan ion hidronium. Satu ukuran dari kekuatan asam ialah besarnya ionisasi dalam air. Lebih besar jumlah ionisasi, lebih kuat asamnya. Asam karboksilat umumnya asam yang lebih lemah daripada H₃O⁺; dalam larutan air, kebanyakan molekul asam karboksilat tidak terionisasi.
Kekuatan asam dinyatakan sebagai konstanta asam Ka, konstanta kesetimbangan ionisasi dalam air.
Dimana :   [RCO₂H]               = molaritas dari RCO₂H
[RCO₂]                  = molaritas dari RCO₂^-
                       [H₃O⁺] atau [H⁺]   = molaritas H₃O⁺ atau H⁺
Harga Ka yang lebih besar berarti asam tersebut lebih kuat sebab konsentrasi dari RCO₂^- dan H⁺ lebih besar. Untuk mempermudah maka harga pKa= adalah pangkat negative dari pangkat dalam Ka. Apabila Ka bertambah, pKa berkurang; oleh sebab itu makin kecil pKa berarti makin kuat asamnya.
_
Keasaman asam karboksilat

•   Asam karboksilat terionisasi di dalam air membentuk larutan yang bersifat sedikit asam

•   Keasaman asam karboksilat ¹ asam-asam anorganik karena asam karboksilat terionisasi sebagian di dalam air –> asam lemah
•   Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar  karena asam karboksilat dapat beresonansi
• Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH) membentuk garam karboksilat

_
II. Resonansi dan kekuatan asam
Sebab utama asam karboksilat bersifat asam adalah resonansi stabil dari ion karboksilat. Kedua struktur dari ion karboksilat adalah ekivalen; muatan negatif dipakai sama oleh kedua atom oksigen.
Delokalisasi dari muatan negatif ini menjelaskan mengapa asam karboksilat lebih asam daripada fenol. Walaupun ion fenoksida merupakan resonansi stabil kontribusi utama struktur resonansi mempunyai muatan negatif berada pada satu atom.

SINTESIS AMIDA

SINTESIS AMIDA

Sintesis Oleokimia dan Turunan Oleokarbohidrat sebagai Komoditas Bahan Kimia Agroindustri

Assalamualaikum dan selamat sejahtera sahabat, pada pembahasan kali ini saya akan sedikit membahas tentang Sintesis Amida, begini ceritanya.

Kelapa sawit merupakan sumber fine chemicals yang dapat dihilirkan ke berbagai bentuk bahan komoditas. Di samping itu, sumber bahan karbohidrat seperti ubi kayu dapat diubah menjadi sorbitol dan glukosa yang dapat diesterifikasi dan dieterifikasi dengan asam lemak untuk digunakan sebagai bahan surfaktan yang luas penggunaannya pada industri pangan, farmasi, dan kosmetika. 

Minyak kelapa sawit dan inti sawit segera terinteresterifikasi oleh metanol/NaOH pada suhu kamar dengan pengadukan kuat selama 30 menit untuk menghasilkan metil ester asam lemak (MEAL, 98%) serta gliserol yang terpisah dalam dua fase. Bahan pewarna karotenoid yang terlarut bersama MEAL dapat dipisahkan dengan cara penyabunan yang diikuti ekstraksi. MEAL dapat digunakan sebagai bahan bakar diesel dan bahan dasar oleokimia atau melalui interesterifikasi dengan turunan karbohidrat untuk membentuk surfaktan. Penelitian ini bertujuan mensintesis oleokimia dan turunan oleokarbohidrat.

Reaksi interesterifikasi terhadap minyak nabati lebih efisien serta efektif dilakukan dengan alkohol/NaOH (30 menit, suhu kamar) dibandingkan dengan alkohol/H₂SO₄, biarpun dengan bantuan pelarut aromatik toluena (2 jam, refluks). Pemisahan MEAL campuran lauh lebih efektif dibandingkan dengan pemisahan asam lemak bebas campuran ke dalam bentuk fraksi tunggalnya masing-masing. Pemisahan karotenoid tidak menimbulkan emulsi apabila dilakukan melalui interesterifikasi, asalkan pemisahan baru dilakukan setelah MEAL yang mengandung karotenoid disabunkan lalu dipisahkan secara ekstraksi pelarut organik.

Sintesis amida asam lemak yang banyak digunakan sebagai pemlastis pada industri polimer maupun sebagai bahan pemantap karet pekat dapat dilakukan melalui reaksi amidasi antara asam lemak maupun MEAL dengan urea pada suhu 160°C selama 2 jam. Reaksi esterifikasi dan eterifikasi antara asil dan alkil klorida asam lemak dengan turunan garam natrium karbohidrat dapat dilakukan dengan bantuan katalis perpindahan dua fase tridodesil amina atau trietil amina hidroklorida. 

smk3ae.wordpress.com/

Ada yang tahu apa itu Senyawa Ester? Atau mungkin pernah menemukannya dalam kehidupan sehari-hari? Nah, kali ini saya akan sedikit menuliskan tentang semua itu, setidaknya yang saya tahu saja. Mari kita lihat lebih jauh.

Dari Wikipedia; Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R'). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat menjadi ion H+. 

Senyawa-senyawa ester
Banyak ester memiliki bau seperti bau buah-buahan, sehingga banyak senyawanya dijadikan perasa dan aroma buatan.

(http://id.wikipedia.org/wiki/Ester)

Ester merupakan senyawa turunan asam alkanoat, dengan mengganti gugus hidroksil (–OH) dengan gugus –OR1. Sehingga senyawa alkil alkanoat mempunyai rumus umum:R-COOR1.
R dan R1 merupakan gugus alkil, bisa sama atau tidak.
Contoh :
1) CH3–COO–CH3 R = R1 yaitu CH3
2) CH3–CH2–COO–CH3 R = CH3–CH2(C2H5)dan R1=CH3

Tata Nama
Untuk memberi nama senyawa ester, disesuaikan dengan nama asam alkanoat asalnya, dan kata asam diganti dengan kata dari nama gugus alkailnya.

Sifat – Sifat Alkil Alkanoat
Senyawa – senyawa ester antara lain mempunyai sifat-sifat sebagai berikut :
1) Pada umumnya mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buah-buahan.
2) Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air
3) Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol pembentuknya.
4) Ester merupakan senyawa karbon yang netral
5) Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis
Contoh :
R–COOR1 + H2O -----------> R–COOH + R1–OH
Ester As. Alkanoat Alkohol
6) Ester dapat direduksi dengan H2 menggunakan katalisator Ni dan dihasilkan dua buah senyawa alkohol.
Contoh :
R–C OOR1 + 2 H2 → R–CH2–OH + R1–OH
Ester Alkohol Alkohol
7) Ester khususnya minyak atau lemak bereaksi dengan basa membentuk garam (sabun) dan gliserol. Reaksi ini dikenal dengan reaksi safonifikasi / penyabunan.

Kegunaan Ester
ester banyak digunakan dalam kehiduapn sehari-hari antara lain :
1) Amil asetat banyak digunakan sebagai pelarut untuk damar dan lak
2) Esterifikasi etilen glikol dengan asam bensen 1.4 dikarboksilat menghasilkan poliester yang digunakan sebagai bahan pembuat kain.
3) Karena baunya yang sedap maka ester banyak digunakan sebagai esen pada makanan antara lain :
Tabel CONTOH AROMA SENYAWA ESTER

(http://kimiadahsyat.blogspot.com/2009/06/senyawa-ester.html)

Ester memiliki beberapa sifat, yaitu:
1. Sifat Fisis

·         Lebih polar dari eter tapi kurang polar dibandingkan alkohol

·         Semakin panjang rantainya, ester semakin tidak larut dalam air

·         Dalam ikatan hidrogen, ester berperan sebagai akseptor hidrogen, tapi tidak dapat berperan sebagai donor hidrogen

·         Lebih volatil dibandingkan asam karboksilat dengan berat molekuler yang sama

2. Sifat Kimia

·         Dapat mengalami hidrolisis

·         Dapat mengalami reaksi penyabunan

Reaksi-reaksi ester:
1. Hidrolisis

Ester terhidrolisis dalam suasana asam membentuk alkohol dan asam karboksilat. Reaksi hidrolisis ini merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi / pembentukan ester. Adapun reaksinya dapat ditulis sebagai:
CH₃-COO-C₂H₅ + H₂O → CH₃COOH + C₂H₅OH

2. Saponifikasi / penyabunan

Ester, khususnya ester lemak dan minyak, dapat bereaksi dengan basa kuat seperti NaOH atau KOH menghasilkan sabun. Reaksi ini disebut saponifikasi atau penyabunan. Hasil samping reaksi ini adalah gliserol.

Berdasarkan jenis asam dan alkohol penyusun, ester dapat dikelompokkan dalam 3 golongan, yaitu ester buah-buahan, lilin, serta lemak dan minyak. Berikut adalah ketiga golongan tersebut:

1.      Ester buah-buahan

Ester dari asam karboksilat suku rendah dengan alkohol suku rendah akan membentuk ester dengan 10 atau kurang atom C. Ester ini pada suhu kamar akan berbentuk zat cair yang mudah menguap dan memiliki aroma khas yang harum. Karena banyak ditemukan di buah-buahan atau bunga, ester jenis ini disebut sebagai ester buah-buahan. Contohnya adalah:
Etil format beraroma rum
Isopentil asetat beraroma pisang
Etil butirat beraroma nanas
Metil salisilat beraroma sarsaparila
Propil asetat beraroma pirn-Oktil asetat beraroma jeruk manis Metil butirat beraroma apel.

2. Lilin

Lilin atau wax adalah ester dari asam karboksilat berantai panjang dengan alkohol berantai panjang juga. Beberapa jenis lilin tersebut contohnya:

Lilin lebah dari sarang lebah memiliki rumus C_22,25H_47,51COOC_32,34H_65,69
Spermacet dari rongga kepala ikan paus memiliki rumus C₁₅H₃₁COOC₁₆H₃₃
Carnacauba dari daun palem Brazil memiliki rumus C_25,27H_51,55COOC_30,32H_61,65

Namun perlu diperhatikan bahwa lilin yang dimaksud di sini bukan lilin yang sering dipakai ketika mati lampu ya, karena lilin tersebut termasuk golongan hidrokarbon parafin, bukan ester.

3. Lemak dan minyak

Lemak merupakan ester dari gliserol dengan asam-asam karboksilat suku tinggi. Lemak merupakan salah satu golongan ester yang paling banyak terdapat di alam. Adapun contoh lemak adalah lemak sapi, sedangkan contoh minyak adalah minyak jagung dan minyak kelapa. Apa yang membedakan lemak dan minyak? Lemak pada suhu kamar memiliki bentuk padat sedangkan minyak berbentuk cair, serta lemak bersumber dari hewan sedangkan minyak bersumber dari tumbuhan.
Sumber: Michael Purba (“Kimia Untuk SMA Kelas XII”)